Oi Raphael, tudo bem?
Você já sabe fazer o terreno certinho, só quer colocar uma estrada nele, certo?
Dependendo do terreno, a forma mais fácil é fazer nas texturas, como o Bisewski indicou, ainda mais se a pista for de terra, é rápido e fica bom.
Mas se o terreno for muito disforme, muito acidentado, não vai ficar bom.
Terá que modelar a pista e projetar sobre o terreno, pode fazer usando o Conform do Max, tanto o do Compound Object como o do Space Warp.
Mas eu sugiro que você use o plug-in Conform que tem para download aqui na seção de plug-ins da 3D1, porque ele é muito melhor e vai evitar o problema de planificar a malha, como o Conform do Max faz.
Neste caso você vai modelar a pista, precisa ter bastante segmentos, pode usar o Loft para fazer isso, na verdade é a melhor opção, porque vai te oferecer uma ótima alternativa para mapear a rua facilmente.
Não funciona de forma alguma se fizer o desenho 2D da pista e aplicar o Extrude, tem que ter segmentos nas faces inferiores e superiores da pista.
Depois você projeta sobre o terreno com o Conform.
Mas veja bem, tem que dar uma ajustada nos vértices do terreno onde a pista passa, como é feito a terraplanagem na realidade, porque se tiver uma ponta muito saliente no caminho, vai ficar feio na deformação da pista.
Não é difícil, mesmo se for iniciante vai conseguir fazer numa boa.
Se você não conhece o Loft, dá uma olhada neste tutorial http://www.tresd1.com.br/conteudotutoriais.php?t=15247
O Conform não tem tutorial, mas olha o painel dele, é bem simples, é só escolher o objeto deve receber a projeção.
Abraços