Oi Magal, tudo bem?
Seja bem vindo ao nosso site, espero que participe bastante aqui com a gente.
Em modelagem poligonal 3D nunca se usa Boolean, essa é uma ferramenta boa para usar em programas de CAD como o AutoCAD, mas não num programa artístico como o 3ds max.
A modelagem no Max é feita editando vértices e polígonos do objeto, assim, você tem controle total sobre a malha e o Mesh Smooth vai funcionar perfeitamente.
Com Boolean só vai dar certos em raros casos e entre objetos bem simples, não funciona com objetos complexos e gera muitos problemas.
Sabendo modelar no 3ds max, que é editando polígonos no modo Editable Poly, você faz tudo que quiser com controle total sobre a malha.
No começo é difícil pegar o jeito e saber como controlar o Mesh Smooth sobre a malha, mas com um pouco deprática você pega o jeito.
Só que é difícil pegar prática iniciando com um modelo complexo como este, é melhor modelar coisas mais simples no início, para entender como editar a malha e como controlar o Mesh Smooth.
Depois ficará fácil de modelar qualquer objeto.
Leia os tutoriais sobre modelagem poligonal na seção Tutoriais aqui da 3D1, eles vão te explicar como fazer estes detalhes.
Abraços