Ai cara, skinning é uma questão de prática, os primeiros não vão ficar bons, também depende da modelagem.
1- estes círculos falam o quanto o bone vai influenciar os vértices da malha, os vértices dentro do círculo menor serão totalmente influenciados pelo bone os vértices dentro do círculo maior vão perdendo influência até chegar na borda, fora dele os vértices não são mais influenciados pelo boane.
2 - Não dá pra falar qual é a melhor forma de ajustar os envelopes do skin, depende de cada situação, de cada parte do corpo e isso ai é só um ajuste bruto, pra ficar bom ainda tem que refinar o ajuste no weight table
3 - Os Bones no max são volumétricos, eles ajudam a configurar os envelopes, se faz um bone fino o envelope inicial será fino.
O certo é fazer o bone o mais justo possível na malha, se fizer muito fino vai ter muito mais trabalho pra ajustar