Olá Rege3D,
POLYBOOST
O código do PolyBoost foi comprado pela Autodesk, posteriormente modificado e finalmente incorporado ao 3ds Max na da versão 2010. No 3ds Max (2010 ou superior), esse conjunto de ferramentas chama-se Graphite Modeling Tools. O problema é que a Autodesk achou melhor não incorporar todas as ferramentas do código do PolyBoost. Além disso, o Graphite Modeling Tools é pesado e nada intuitivo, bem diferente do antigo PolyBoost. O PolyBoost não morreu. Ele ainda é comercializado para o 3ds Max versão 5 até a versão 2009 (5, 6, 7, 8, 9, 2008 e 2009). Um dos recursos mais úteis do PolyBoost é o que permite criar polígonos seguindo a forma de um modelo já existente. Ou seja, é possível criar polígonos por cima de um personagem seguindo a forma do mesmo, desta forma facilitando a criação de roupas de outros acessórios (cinto, pulseiras, mechas de cabelo, etc...). Muito ainda se fala e se debate, mas acredita-se que esse recurso do PolyBoost contribuiu enormemente para o surgimento dessa técnica moderna que hoje chamamos de retopologia.
WRAPIT
Já o Wrapit é um plug-in mais recente e voltado para retopologia. Diferentemente do PolyBoost, o Wrapit não possui tantos recursos de modelagem. No entanto, o Wrapit vem se popularizando e muitos usuários já estão fazendo o processo de retopologia diretamente no 3ds Max com o auxílio desse plug-in.
CONCLUSÃO
Depende da versão. Se você pretende ficar com o 3ds Max 2009 por um bom tempo, vá de PolyBoost. Já se você tem a intenção, mesmo que pequena, de migrar para uma versão mais recente do 3ds Max, invista no Wrapit.
MINHA OPINIÃO
Dependendo do desempenho da máquina, eu iria de 3ds Max 2010 + Wrapit, no caso de uma máquina mais modesta. Ou então eu iria de 3ds Max 2012 + Wrapit, no caso de uma máquina mais forte. Isso é, tratando de 3ds Max. No caso de você jé ter acesso a outros softwares tais como o ZBrush, 3D-Coat, Topogun, entre outros, fique com aquele que você melhor se adaptar. Nenhum software vai ser melhor do que aquele com o qual você tem mais costume e prazer em trabalhar.