Oi Wanbass, tudo bem?
As coisas em 3D devem ser feitas como você deseja manualmente, não existe mágica e tudo que é muito automático é ruim e limitado.
Se tem um piso de pedra no passeio, a grama deve ser colocada apenas no terreno ao redor e não no terreno abaixo do passeio, porque vai atravessar obviamente.
Tudo em 3D se atravessa, nada é sólido, tudo deve ser posicionado de forma que pareça encostado, mas se mover de encontro ao outro objeto, eles não vão se reconhecer e vão atravessar um ou outro.
Existem recurso que tratam os objetos como sólidos, mas é para animação.
Na modelagem você que tem que ajustar a posição de tudo para ficar correto.
Sobre o Hair And Fur, ele não é tão compatível com o V-Ray, como tudo no Max, o V-Ray é um render de terceiro e os recursos do Max não são muito compatíveis com ele.
Então, tem certos macetes que precisa seguir para dar certo renderizar o Hair and Fur no V-Ray, no tópico que o Demon te indicou o Tiago explica detalhadamente estes macetes depois que ele testou muito até sacar o esquema de fazer no V-Ray.
No Mental Ray não teria este problema, porque o Hair And Fur é perfeitamente compatível com ele, assim como todos os recursos do Max.
Abraços