Oi Edu, tudo bem?
Não é boa idéia fazer o terreno no AutoCAD, ele é muito ruim para modelagem 3D, super limitado, dos programas 3D que eu conheço é o pior nessa parte, ele é bom em 2D.
Então, faz a parte reta nele, que é fácil, e deixa este tipo de coisa para fazer no Max, vai facilitar muito a sua vida, com o tempo você verá que é muito mais rápido e muito mais fácil modelar a maquete toda no 3ds max, importando apenas a planta baixa 2D para usar como referência.
No caso do terreno, normalmente não temos as curvas de nível para usar o Terrain, normalmente temos apenas a planta de prefeitura e olha lá ainda.
Então, com a maquete importada no Max, deleta o terreno, deixa só o resto, até as ruas, e modela o terreno com um Plane, é fácil.
Cria um Plane com uma resolução mediana do tamanho do terreno, depois, aplica o Edit Poly e no Sub-Object Vertex, modifica os vértices do Plane para fazer as deformações que precisa, para fazer facilmente e deixar como quiser, precisa conhecer um pouco de modelagem.
Por exemplo, você pode selecionar uma sequência de Edges com o Ring e depois usar o Connect para criar uma nova linha de Edges e assim poder criar detalhes nessa área, entende?
Com isso você vai contornando as ruas movendo os vértices, vai criando os relevos, tudo de uma forma bem bruta, porque é assim que se modela em Poly.
No final, aplica o modificador Turbo Smooth e veja o resultado, ele subdivide a malha aumentando a resolução e deixando o terreno com curvas suaves.
Faça alguns testes que você pega o jeito logo.
Abraços