Oi Rgfclaro, tudo bem? Realmente você precisa aprender a modelar urgente no AutoCAD, porque Boolean é a ferramenta típica de modelagem em sistema de CAD, não em sistema Free Form como o Max, só vai conseguir fazer operações perfeitas em objetos simples e primitivos, e ainda se conhecer todos os macetes, porque tem um monte de macete para conseguir usar o Boolean de forma um pouco mais satisfatória, como por exemplo transformar em Editable Mesh, aumentar o número de segmentos e unir objetos separados com Attach para dar o mínimo possível de operações consecultivas, mas o melhor jeito mesmo é escolher outra forma de fazer sem Boolean, como extrudindo Splines igual ao que o Regis disse. Já sobre o AutoCAD, é a coisa mais simples do mundo, o lance do UCS é o mesmo que o plano de desenho, esquece todos aqueles ícones da paleta UCS e usa só o 3 Point, ai basta definir 3 pontos no espaço para falar ao programa onde está o plano de desenho, é só colocar onde deseja desenhar, se quer desenhar na parede da frente coloca ele na parede da frente, se quer desenhar do lado coloca ele do lado, e ainda pode fazer tudo no "chão" com o UCS World e só depois de extrudido levanta eles com o Rotate 3D. Dá uma lida no tutorial "Modelando uma maquete em 3D no AutoCAD" na seção de Tutoriais>AutoCAD na Três D1 que certamente vai entender como fazer. Abraços