OI fredson, tudo bem?
A Skylight é uma luz secundária, normalmente não é usada sozinha na cena, como você viu, ela praticamente não tem parâmetros de configuração, a sua sombra é gerada por luzes vindas de todos os lados, simulando iluminação global, portanto, depende da geometria do objeto, no caso de um Plane com mapa de opacidadede árvore, praticamente não iria gerar sombra.
O ideal é que crie uma luz para fazer o papel do sol, pode ser uma Spot ou uma Direct, se usar a sombra Area Shadow, também vai criar sombra difusa.
Mas respondendo a sua pergunta sobre se a SkyLight respeita transparência, sim ela respeita, mas a sombra não vai aparecer ou não vai ficar muito boa com uma imagem aplicada num Plane se ela estiver sozinha na cena.
Abraços