Oi Sanner, tudo bem?
Se voce pesquisar pelo termo Boolean aqui no site vai encontrar muitos tópicos com este problema e em todos eles eu e os colegas informamos que não se usa Boolean em programas artísticos como o Max.
Boolean é uma ferramenta de CAD, só funcina bem no Max com primitivas e olha lá ainda. Porque boolean precisa tratar os objetos como sólidos para efetuar a operação, igual um programa de CAD faz, mas o Max não é um programa de CAD e não trata os objetos como sólidos, tratar como superfície.
Com qualquer forma mais complexa e principalmente sem volume, vai gerar problemas.
No Max tem que aprender a modelar, assim, poderá fazer o que quiser, boolean praticamente não se usa, eu não uso há pelo menos uns 5 anos, não porque evito, simplesmente porque não precisa.
Se quer fazer o número em 3D mesmo no botão, projete a linha com o número usando o Shape Merge, depois, converta em Editable Poly e extruda as faces para dentro, formando a depressão.
Abraços