Oi Pacheko, tudo bem?
É estranho um lado ficar certo e o outro não.
Só por desencargo de conciência, você tem certeza que as Normals das faces do lado que deu problema estão apontadas para fora?
Dá a impressão que as Normals das faces de um lado estão apontadas para dentro e aparece normal no render por usar a opção 2-Sided no material, pode ser isso?
Se não for, então, é problema de tolerância das colisões, a tolerância está muito pequena e a roupa está penetrando no Mesh do personagem.
Ou então, quando modelou a roupa não deixou numa distância adequada para iniciar a simulação, ela estava dentro da área de tolerância.
Quanto a aplicação do Deform Mesh, está correto, porque se o objeto vai se deformar, não é um Rigid Body, é um Mesh deformável (Deform Mesh).
Abraços