Oi Lzanlorenzi, tudo bem?
Veja só, o Boolen do Max não é igual ao Boolean de um sistema de CAD que trata os objetos como Solids e funciona perfeitamente, por outro lado os objetos gerados com Solid são super simples perto dos que pode gerar com Mesh no Max, portanto tem muitos macetes para usar o Boolean, depende da organização das faces e vértices de um objeto com relação ao outro para dar certo ou não, e dependendo da complexidade do objeto não vai dar certo de forma alguma.
O Max não é um sistema para modelagem técnica e o Boolean é uma típica ferramenta de modelagem neste estilo, portanto o ideal é modelar coisas assim em sistemas de CAD como o Rhinoceros por exemplo.
Se está fazendo várias operações em seguida como disse quase sempre vai ter problemas, é melhor pegar todos os objetos que vai subtrair e unir num só com o Attach, depois aplica um Boolean só, aumenta muito as chances de dar certo.
Abraços