Oi Lecivaldo, tudo bem?
Como vivo falando aqui, Boolean é para quem usa programas de CAD e não para quem usar programas Free Form Modeler como o 3DS Max, não é uma boa ferramenta no Max, sempre vai dar muitos problemas e dependendo do objeto não vai fazer, tem o plugin Power Boolean que é uma boa opção, mas também não resolve em todas as situações não, pode apresentar problemas também.
Você precisa conhecer os comandos e utilidades do 3DS Max, precisa aprender a modelar para poder fazer o que quiser sem usar Boolean, faz uns 5 anos que não uso Boolean no Max e não sinto a menor falta.
Para fazer a forma que descreveu sem Boolean basta criar dois círculos no mesmo Shape e extrudir.
Sugiro que leia os tutoriais básicos sobre Shapes e Modifiers.
Abraços