Oi Ric, tudo bem?
O Caio tem razão, a melhor forma de fazer isso é com o Compound Object Conform.
Mas para ficar certo não precisa mover vértices depois, só em casos raros.
O lance é você não fazer as calçadas e ruas com alta resolução, porque neste caso elas vão reproduzir as mínimas irregularidades do terreno.
Se fizer com menos resolução, quando projetar no terreno elas vão reproduzir apenas as saliências mais relevantes, depois você aplica Mesh Smooth e deixa suave.
O ideal mesmo é não fazer com espessura, deixar apenas o piso da calçada e da rua, depois que projetar você cria a espessura com o Shell e modela o que for necessário, chanfrando os cantos e tal.
Abraços