Oi gente, tudo bem?
Realmente, sempre tem que pensar numa forma de fazer sem o Boolean, porque não é perfeito como em programas de CAD.
A dica do Juliano é perfeita para o Box com furo no meio, seja quantos furos for, também poderia ser de outras formas, é só extrudir tudo junto na mesma Shape.
Mas ainda teria a opção de fazer os cantos arredondados se estiver no Max 9 ou superior, transformando em Poly e chanfrando as Edges nas quinas, pois a partir do Max 9 tem a opção de Segment no Chanfer, fazendo como o Fillet do AutoCAD.
No caso do Box com cantos arredondados da segunda figura, a dica do Supermax é perfeita e o tutorial que ele indicou vai te mostrar como funciona.
Apesar que a partir do Max 9 pode fazer o Fillet nas Edges das quinas com o Chanfer como eu disse acima, economiza polígonos.
Mas se for uma modelagem orgânica, não pode fazer isso, tem que fazer igual explica os tutoriais que o Supermax indicou.
Abraços