Oi Lemos, tudo bem?
Se você tem um programa para modelagem de terrenos, veja se ele não tem a capacidade de criar também as ruas.
Porque no Max não será um trabalho fácil, vai depender de um bom conhecimento de modelagem e do programa, pois não tem um recurso exclusivo para fazer isso, tem que modelar na mão mesmo como fazemos em tudo.
Só que no caso de um terreno, é um trabalho bem chato.
Se o programa de terreno que usa conseguir fazer pelo menos a "terraplanagem", deixando o local das ruas suaves e prontos para a pavimentação, ai fica bem mais fácil.
Pois poderá fazer as ruas e projetar sobre o terreno com o Conform, só que não vai ficar bom num terreno muito acidentado, então, precisa já estar suave onde for colocar as ruas.
Se essas coisas não forem possíveis no seu programa de terrenos, então, vai precisar editar a malha do terreno no Max para fazer essa suavização e depois poderá usar o Conform para projetar as ruas sobre o terreno.
Se a malha do terreno estiver em Quad, você pode tentar ajustar de forma que crie os caminhos das ruas, depois, poderá selecionar estes polígonos e usar o Extrude, criando assim a saliência das ruas, depois é só aplicar um ID diferente para o material.
Tem a opção de Nurbs que o Tiago disse também, neste caso será mais fácil, só que seu terreno teria que estar em Nurbs.
Ai poderia cortar a superfície projetando linhas e usar essas linhas como Rail para extrudir o perfil da rua.
Seja como for, será trabalhoso mesmo.
Abraços