Oi Inzone, tudo bem?
Estude modelagem poligonal no Max que você vai adorar, quando pegar o jeito, poderá modelar tudo que quiser sem o menor problema.
O Boolean cria problemas no Mesh mesmo quando dá certo, então, fica difícil de fazer outras modificações e pode causar mais problemas se efetuar várias operações no mesmo objeto.
Tem vários macetes para usar melhor, por exemplo, aumentar a resolução dos objetos e deixar a resolução próxima, ou seja, deixar o tamanho dos polígonos dois dois objetos próximos.
Também é bom usar o Attach para juntar todos os objetos e usar o Boolean apenas uma vez.
Todo objeto usado no processo deve ser fechado, não pode ser uma malha aberta, para ter volume e evitar problema.
O Power Boolean (Boolean Pro) é muito melhor e até permite aplicar Mesh Smooth depois na malha, mas é verdade que não é perfeito também, pode causar problemas, só que é mais raro.
A melhor forma de modelar no Max é editando polígonos com o Editable Poly, sem sombra de dúvidas, mas depois que estudar este sistema, estude também Patch (Surface) e Nurbs, porque em alguns casos, pode facilitar muito a vida e depois de modelado, você pode transformar em Mesh.
Abraços