Olha No Exit...
Só por curiosidade fui em BUSCA (na parte superior do site), digitei Boolean (em categoria selecionei Colaborações).
Achei um tópico muito bom sobre o assunto onde usuário Esponja posta um link onde ele mesmo explica detalhadamente o funcionamento do Boolean: http://home.graffiti.net/esponja:graffiti.net/
Agora que fique bem claro que o Boolean não é a opção mais indicada, pois costuma causar erros na malha, em função de que o Max não entende os objetos como sólidos e sim como faces, diferente de um soft CAD, como o AutoCAD por exemplo que aí sim, as Operações Booleanas não só funcionam muito bem como são imprescindíveis.
Se tiver como usar um Box Modeling seria melhor, pois com o Boolean o usuário precisa ter um bom domínio sobre modelagem e entender bem o funcionamento dele.
Existem alguns plugins, como o Power Boolean, que são de extrema utilidade quando não há a possibilidade de utilizar um Box Modeling, Nurbs, FFD, etc.
Abraços
Arquiteto Juliano Azeredo
www.photobucket.com/albums/q193/julianoazeredo