Oi Daniel, tudo bem?
A melhor opção é fazer isso num programa de CAD, porque o Max não trabalha com Solid e não é bom com Boolean.
Até tem o plug-in Power Boolean até o Max 8 e foi integrado a partir do Max 9 com o nome de Boolean Pro, mas mesmo ele não vai dar certo sempre e vai gerar problemas em casos mais complexos.
Porque não é assim que se modela num programa artístico como o Max, essa é a forma de modelar em programas técnicos como o AutoCAD ou o Rhinoceros 3D, pois eles trabalham com sólidos.
No Max você vai editar os polígonos do Box para abrir um buraco circular e depois vai usar o Bridge para criar os polígonos entre estes buracos, formando o buraco do cilindro no interior.
Agora, em casos super simples como este, o Boolean deve funcionar sem problemas, ele está onde o Caio indicou.
Mesmo assim, depois dessa operação você não poderá mais editar a malha para subdividir com Mesh Smooth, usando o Boolean Pro você tem essa opção, mas nem sempre dá certo.
Abraços