Oi Fábio, tudo bem?
Você pode fazer em objetos separados sem problema, se são vários objetos parecidos, você pode fazer um, tirar cópias e modificar a cópia.
Pode anexar na mesma malha com o Attach e pode deixar separado.
Tudo depende do que você vai fazer, se é uma cena ou animação que o objeto não se deforma, você pode fazer do jeito que achar melhor e que obter o resultado que você deseja.
Agora, quando o objeto vai se deformar, é muito importante respeitar os Edge Loops e fazer tudo numa malha só.
A importância da modelagem respeitando polígonos quadrados, é por uma questão da qualidade da subdivisão.
Se deixar um polígono com 5 lados, certamente vai subdividir de forma diferente e pode causar irregularidades na malha finalizada.
No seu primeiro exemplo do polígono com 5 lados, veja que se você conectar a Edge dele no vértice do polígono que desce, vai ficar com o polígono quadrado. :)
Fazendo o mesmo do outro lado, você retira o primeiro polígono que vem da fileira superior e fica tudo certo. :)
Abraços