Oi Stela, tudo bem?
Realmente é estranho este problema, principalmente se já verificou que o Undo está configurado corretamente nas preferências.
Porém, tem certas operações que deletam o histórico de Undos, por exemplo, quando você volta alguns passos, aplica outros modificadores no objeto e volta estes passos, as vezes ele deleta o histórico antes do último Undo, mas sempre foi assim.
Agora, não gravar nenhum Undo eu nunca vi acontecer, verifique se ele está criando o histórico de Undos clicando na setinha do lado do ícone do Undo, como mostra a imagem em anexo.
Se estiver, veja se o Undo funciona por ali, clicando nos itens da lista em vez do ícone, pois dai pode ser algum problema na configuração dos ícones ou atalhos.
Abração e tudo de bom.
André Vieira