Oi Vagner, tudo bem?
No caso das ruas como mostrou na imagem, você vai precisar modelar em Low Poly para projetar com o Conform como os amigos falaram.
Não é difícil, mas precisa saber modelar, se for muito iniciante no Max, vai ser mais complicado.
Você pode usar estas linhas como referência para editar um Plane, depetando polígonos e movendo vértices para ficar próximo do formato das ruas.
Depois, você projeta estas ruas com o Conform e tranforma em Poly, para modelar os detalhes, como a altura da rua.
É ruim você fazer um objeto com espessura para projetar, porque causa mais problemas, então, a rua não deve ter espessura, apenas uma malha, a espessura você cria depois que já tiver projetado com o Conform, pode até usar o Shell para fazer essa espessura automaticamente.
Leia o outro tópico seu sobre este assunto, lá eu dei mais dicas para você fazer isso.
Abraços