No caso imagino que, no caso da janela, como as peças realmente não são \'fundidas\' uma na outra, o mais simples e eficaz seria simplesmente fazer a estrutura como 1 objeto, e as peças menores como um outro(s), duplicar e por lá no lugar certo.. Depois de estarem todas nos lugares certos, vc mapeia eles (mas dá attach (pra ficarem todos como o mesmo objeto) antes) com o Unwrap UVW, e seleciona as peças pequenas e as outras partes em horizontal da janela e separa das partes em vertical (no UVW), então mapeia (com flatten mesmo) deixando separado (no uvw to falando) todas as faces verticais das horizontais (dependendo do tipo de seleção ativada é bem simples selecionar dessa maneira) e deixa, no UVW com uma diferença de 90 entre uma e outra (entre as verticais e horizontais.. ou seja, entre as faces que os veios da madeira estão na horizontal, e as faces em que os veios da madeira estão na vertical..)..
Sobre a esquadria, dá pra fazer com um box-inset-bridge, ou com bevel profile, ou de outras maneiras também.. Aí dá pra vc fazer tudo separado e com pequenos \'bevels\' nos encaixes pra ficar mais realista (mas não precisa)..
Ou seja, no caso aí, pra modelagem é extremamente simples, pra ficar viavel a questão é mais o mapeamento, até porque a madeira toda é o mesmo material (eu faria com 1 só material..)..
A Beleza está entre a Ética e a Razão!..