Olá festamix, tudo bem?
Você pode fazer isso de várias formas.
Você pode utilizar o Boolean, que se encontra no painel Create > Geometry > Compound Objects. Mas o Boolean estraga a sua malha, dificultando ao máximo qualquer tipo de mapeamento, ou seja, o seu objeto fica ruim para acrescentar texturas.
Outra possibilidade é usar o Power Boolean, plugin incorporado no MAX 9 que possui um Boolean melhor que o padrão do MAX, porém também não é 100% perfeito, ou seja, também danifica a malha. O Power Boolean também se encontra em Create > Geometry > Compound Objects.
Outra possibilidade, uma das melhores, é você converter o seu objeto em Editable Poly ou Mesh e depois adicionar arestas (seguimentos) suficientes para modelar o círculo que você deseja. Essa modelagem seria através da movimentação de vários vértices, até formar o formato desejado. Depois de fazer isso na face superior e inferior, basta deletar os polígonos que formam o círculo das duas faces. Agora é só criar a camada vertical, para compor o vazio que apareceu dentro do objeto. Para criar os polígonos para compor esse vazio, basta habilitar a opção Polygon do Editable Poly e clicar no botão Create. Agora é só clicar nos vértices (formando um quadrado na sequência dos cliques) que os polígonos serão criados, fechando este espaço vazio.
Outra possibilidade é criar este formato através de shapes, com o Editable Spline. Depois é só aplicar o modificador Extrude ou Bevel para você possuir um objeto com o formato desejado.