Caro RGFCLARO2,
O problema que você descreveu (o programa travar quando você dá preview na impressão) é comum. Aconteceu em todas as vesões do AutoCAD 2000 em que eu já trabalhei e em todos os sistemas em que eu trabalhei (98, 2000, NT). Nunca encontrei nada no site da Autodesk que corrigisse este problema. Minha namorada está aqui do lado e disse que no trabalho usa o CAD 2000 com o Win XP e não tem esse problema.
A não ser que outro software que você utiliza exija o Win 2000 ou superior, eu sugiro que você mantenha o 98 que é bem mais leve e tente migrar para o AutoCAD2002, se você puder. Ele é na verdade uma correção dos "bugs" do 2000 (que na verdade é a versão R15, o 2002 é a versão R15.alguma coisa) e é bem mais leve de trabalhar que seu antecessor.
Agora se desejar realmente um ganho de recursos, e se tiver condições, parta para o CAD 2005 (versão R16.alguma coisa... uma melhoria do 2004). O único porém é que ele exige tecnologia NT (win NT, 2000, XP ou 2003), e não grava em formato R14.
Quanto ao problema de instalação eu já tive com outros softwares. As instalações anteriores podem ter deixado resíduos que são bem difíceis de achar (geralmente arquivos ocultos em outros diretórios) que impedem a nova instalação. Só consegui remove-los procurando os arquivos pela data da instalação antiga.
Só adiantando: o CAD geralmente tem problemas com o Norton 2003 (EU ODEIO O NORTON!!!!!!!!!!!!). Porém esses são fáceis de resolver. É só baixar um .DLL na página da Autodesk.
Espero ter ajudado,